为了成为一个有责任心的人,为父母报仇,哲平搬进了一座豪华的豪宅,定居在贵族学院的秀峰书院,发誓要成为一名受人尊敬的上层精英。在祖父家,哲平遇到了骑士西尔维娅的后代(由丰木惠美配音),她果断而充满活力的个性吸引了哲平的注意。与此同时,风条原胜华小姐(加藤英美配音)和女仆藤仓优(松冈由纪配音)也相继出现在哲平旁边。在大学里,哲平遇到了一见钟情的夏洛特公主(柚木凉香配音),这次意外的重聚为哲平的生活增添了一抹色彩。
事实上,由于管理不善和入学率低,龙山高中已经成为一所被嘲笑和遗忘的破旧高中。樱木健次的来访也是为了处理学校的破产申请。然而,Sakuragi Kenji并不愿意仓促行事。他曾经是一名暴徒,他想在日本引起轰动。一个充满激情的想法在他的脑海中萌生:带领龙山高中愚蠢的学生通过日本顶尖大学——东京大学的入学考试。于是,樱木贤二和英语老师井上正子(长谷川惠子饰演)一起开始了这项不可能完成的教学任务。
圣杯只有一个公认的使用者,大师必须与七个职业的仆人之一签订合同,以证明他有资格拥有圣杯。